Glucosa - forma dextr�gira	Fructosa - forma dextr�gira
Ribosa - forma furanosa

Los gl�cidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sac�ridos (del griego σάκχαρ "az�car") son biomol�culas compuestas por carbono, hidr�geno y ox�geno, cuyas principales funciones en los seres vivos son el prestar energ�a inmediata y estructural. La glucosa y el gluc�geno son las formas biol�gicas primarias de almacenamiento y consumo de energ�a; la celulosa cumple con una funci�n estructural al formar parte de la pared de las c�lulas vegetales, mientras que la quitina es el principal constituyente del exoesqueleto de los artr�podos.

El t�rmino "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que estas mol�culas no son �tomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a mol�culas deagua, sino que constan de �tomos de carbono unidos a otros grupos funcionales como carbonilo e hidroxilo. Este nombre proviene de la nomenclatura qu�mica del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas respond�an a la f�rmula elemental C_n(H₂O)_n (donde "n" es un entero ≥ 3). De aqu� que el t�rmino "carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien posteriormente se demostr� que no lo eran. Adem�s, los textos cient�ficos anglosajones a�n insisten en denominarlos carbohydrates lo que induce a pensar que este es su nombre correcto. Del mismo modo, en diet�tica, se usa con m�s frecuencia la denominaci�n de carbohidratos.

Los gl�cidos pueden sufrir reacciones de esterificaci�n, aminaci�n, reducci�n, oxidaci�n, lo cual otorga a cada una de las estructuras una propiedad espec�fica, como puede ser de solubilidad.

 

 

Sin�nimos[editar]

• Carbohidratos o hidratos de carbono: Hubo intentos para sustituir el t�rmino de hidratos de carbono. Desde 1996 el Comit� Conjunto de la Uni�n Internacional de Qu�mica Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry)¹ y de la Uni�n Internacional de Bioqu�mica y Biolog�a Molecular (International Union of Biochemistry and Molecular Biology) aconseja el t�rmino carbohidrato y no recomienda el de hidratos de carbono.
• Gl�cidos: Este nombre proviene de que pueden considerarse derivados de la glucosa por polimerizaci�n y p�rdida de agua. El vocablo procede del griego "glyc�s", que significa dulce.
• Az�cares: Este t�rmino solo puede usarse para los monosac�ridos (aldosas y cetosas) y los oligosac�ridos inferiores (disac�ridos). En singular (az�car) se utiliza para referirse a la sacarosa o az�car de mesa.
• Sac�ridos: Proveniente del griego σάκχαρον que significa "az�car". Es la ra�z principal de los tipos principales de gl�cidos (monosac�ridos, disac�ridos, oligosac�ridos y polisac�ridos).

Caracter�sticas[editar]

Los gl�cidos son compuestos formados en su mayor parte por ï¿½tomos de carbono e hidr�geno y, en una menor cantidad, de ox�geno. Tienen enlaces qu�micos dif�ciles de romper de tipo covalente, pero que almacenan gran cantidad de energ�a, que es liberada cuando la mol�cula es oxidada. En la naturaleza son un constituyente esencial de los seres vivos, formando parte de biomol�culas aisladas o asociadas a otras como las prote�nas y losl�pidos, siendo los compuestos org�nicos m�s abundantes en la naturaleza.

Los gl�cidos cumplen dos papeles fundamentales en los seres vivos. Por un lado son mol�culas energ�ticas de uso inmediato para las c�lulas (glucosa) o que se almacenan para su posterior consumo (almid�n y gluc�geno); 1g proporciona 4 kcal. Por otra parte, algunos polisac�ridos tienen una importante funci�n estructural ya que forman parte de la pared celular de los vegetales (celulosa) o de la cut�cula de los artr�podos.

Tipos de gl�cidos[editar]

Los gl�cidos se dividen en monosac�ridos, disac�ridos, oligosac�ridos y polisac�ridos.

Monosac�ridos[editar]

Los gl�cidos m�s simples, los monosac�ridos, est�n formados por una sola mol�cula; no pueden ser hidrolizados a gl�cidos m�s peque�os. La f�rmula qu�mica general de un monosac�rido no modificado es (CH₂O)_n, donde n es cualquier n�mero igual o mayor a tres, su l�mite es de 7 carbonos. Los monosac�ridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus �tomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarsepolialcoholes. Por tanto se definen qu�micamente como polihidroxialdeh�dos o polihidroxicetonas.

Los monosac�ridos se clasifican de acuerdo a tres caracter�sticas diferentes: la posici�n del grupo carbonilo, el n�mero de ï¿½tomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldeh�do, el monosac�rido es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosac�rido es una cetosa. Los monosac�ridos m�s peque�os son los que poseen tres �tomos de carbono, y son llamados triosas; aquellos con cuatro son llamadostetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y as� sucesivamente. Los sistemas de clasificaci�n son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldeh�do de seis �tomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldeh�do de cinco �tomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis �tomos de carbono).

Cada �tomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepci�n del primero y el �ltimo carbono, todos son asim�tricos, haci�ndolos centros est�ricos con dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del �tomo de carbono). Debido a esta asimetr�a, cada monosac�rido posee un cierto n�mero de is�meros. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la f�rmula (CH₂O)₆, de la cual, exceptuando dos de sus seis �tomos de carbono, todos son centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereois�meros posibles. En el caso del gliceraldeh�do, una aldotriosa, existe un par de posibles esterois�meros, los cuales son enanti�meros y ep�meros (1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente, es una mol�cula sim�trica que no posee centros quirales). La designaci�n D o L es realizada de acuerdo a la orientaci�n del carbono asim�trico m�s alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo est� a la derecha de la mol�cula es un az�car D, si est� a la izquierda es un az�car L. Como los D az�cares son los m�s comunes, usualmente la letra D es omitida.

Ciclaci�n[editar]

El grupo aldeh�do o cetona en una cadena lineal abierta de un monosac�rido reaccionar� reversiblemente con el grupo hidroxilo sobre un �tomo de carbono diferente en la misma mol�cula para formar un hemiacetal o hemicetal, formando un anillo heteroc�clico, con un puente de ox�geno entre los dos �tomos de carbono. Los anillos con cinco y seis �tomos son llamados formas furanosa y piranosa respectivamente y existen en equilibrio con la cadena lineal abierta.

Durante la conversi�n de la forma lineal abierta a la forma c�clica, el �tomo de carbono conteniendo el ox�geno carbonilo, llamado el carbono anom�rico, se transforma en un centro quiral con dos posibles configuraciones: el �tomo de ox�geno puede tomar una posici�n arriba o abajo del plano del anillo. El par de estereois�meros resultantes son llamados an�meros. En el α-an�mero, el -OH sustituyente sobre el carbono anom�rico se encuentra en el lado opuesto del anillo (posici�n trans) a la cadena CH₂OH. La forma alternativa, en la cual el sustituyente CH₂OH y el grupo hidroxilo sobre el carbono anom�rico est�n en el mismo lado (posici�n cis) del plano del anillo, es llamado β-an�mero. Como el anillo y la forma abierta se interconvierten, ambos an�meros existen en equilibrio.

Uso en c�lulas[editar]

Los monosac�ridos son la principal fuente de combustible para el metabolismo, siendo usado tanto como una fuente de energ�a (la glucosa es la m�s importante en la naturaleza) y en bios�ntesis. Cuando los monosac�ridos no son necesitados para las c�lulas son r�pidamente convertidos en otra forma, tales como los polisac�ridos.

La ribosa y la desoxirribosa son componentes estructurales de los ï¿½cidos nucl�icos.

Disac�ridos[editar]

Los disac�ridos son gl�cidos formados por dos mol�culas de monosac�ridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosac�ridos libres. Los dos monosac�ridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucos�dico, tras una reacci�n de deshidrataci�n que implica la p�rdida de un �tomo de hidr�geno de un monosac�rido y un grupo hidroxilo del otro monosac�rido, con la consecuente formaci�n de una mol�cula de H₂O, de manera que la f�rmula de los disac�ridos no modificados es C₁₂H₂₂O₁₁.

Algunos disac�ridos comunes son:

• Sacarosa. Es el disac�rido m�s abundante y la principal forma en la cual los gl�cidos son transportados en las plantas. Est� compuesto de una mol�cula de glucosa y una mol�cula defructosa. El nombre sistem�tico de la sacarosa , O-α-D-glucopiranosil-(1→2)- β-D-fructofuran�sido, indica cuatro cosas:
  • Sus monosac�ridos, glucosa y fructosa.
  • Disposici�n de las mol�culas en el espacio: La glucosa adopta la forma piranosa y la fructosa una furanosa.
  • Uni�n de los monosac�ridos: el carbono anom�rico uno (C1) de α-glucosa est� enlazado en alfa al C2 de la fructosa formando 2-O-(alfa-D-glucopiranosil)-beta-D-fructofuranosido y liberando una mol�cula de agua.
  • El sufijo -�sido indica que el carbono anom�rico de ambos monosac�ridos participan en el enlace glicos�dico.
• Lactosa. Es el az�car de la leche. Es un disac�rido compuesto por una mol�cula de galactosa y una mol�cula de glucosa; est� presente de modo natural solo en la leche. El nombre sistem�tico para la lactosa es O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa.
• Maltosa. Es un disac�rido formado por dos glucosa con enlace α-1,4; se obtiene de la hidr�lisis del almid�n.
• Celobiosa. Es un disac�rido formado dos glucosa con enlace β-1,4; se obtiene de la hidr�lisis de la celulosa.

Oligosac�ridos[editar]

Los oligosac�ridos est�n compuestos por tres a nueve mol�culas de monosac�ridos² que al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definici�n de cuan largo debe ser un gl�cido para ser considerado oligo o polisac�rido var�a seg�n los autores. Seg�n el n�mero de monosac�ridos de la cadena se tienen los disacaridos (como la lactosa ), tetrasac�rido (estaquiosa), pentasac�ridos, etc.

Los oligosac�ridos se encuentran con frecuencia unidos a prote�nas, formando las glucoprote�nas, como una forma com�n de modificaci�n tras la s�ntesis proteica. Estas modificaciones post traduccionales incluyen los oligosac�ridos de Lewis, responsables por las incompatibilidades de los grupos sangu�neos, el ep�tope alfa-Gal responsable del rechazo hiperagudo en xenotrasplante yO-GlcNAc modificaciones.

Polisac�ridos[editar]

Los polisac�ridos son cadenas, ramificadas o no, de m�s de diez monosac�ridos, resultan de la condensaci�n de muchas mol�culas de monosac�ridos con la p�rdida de varias mol�culas de agua. Su f�rmula emp�rica es: (C₆ H₁₀ O₅)_n. Los polisac�ridos representan una clase importante de pol�meros biol�gicos y su funci�n en los organismos vivos est� relacionada usualmente con estructura o almacenamiento.

El almid�n es la manera en que las plantas almacenan monosac�ridos; es una mezcla de dos pol�meros de glucosa, la amilosa y la amilopectina (ramificada).

Los animales usan el gluc�geno en vez de almid�n el cual es estructuralmente similar pero m�s densamente ramificado. Las propiedades del gluc�geno le permiten ser metabolizado m�s r�pidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con locomoci�n.

La celulosa y la quitina son ejemplos de polisac�ridos estructurales. La celulosa forma la pared celular de plantas y otros organismos y es la mol�cula org�nica m�s abundante de la Tierra. La quitina tiene una estructura similar a la celulosa, pero tiene nitr�geno en sus ramas incrementando as� su fuerza; se encuentra en el exoesqueleto de los artr�podos y en las paredes celulares de muchos hongos.

Otros polisac�ridos incluyen la calosa, la laminarina, la maltodextrina, el xilano y la galactomanosa.^{[cita requerida]}

Funci�n de los gl�cidos[editar]

Los gl�cidos desempe�an diversas funciones, entre las que destacan la energ�tica y la estructural.

Gl�cidos energ�ticos[editar]

Los mono y disac�ridos, como la glucosa, act�an como combustibles biol�gicos, aportando energ�a inmediata a las c�lulas; es la responsable de mantener la actividad de los m�sculos, la temperatura corporal, la presi�n arterial, el correcto funcionamiento del intestino y la actividad de las neuronas. Los gl�cidos aparte de tener la funci�n de aportar energ�a inmediata a las c�lulas, tambi�n proporcionan energ�a de reserva a las c�lulas.

Gl�cidos estructurales[editar]

Algunos polisac�ridos forman estructuras esquel�ticas muy resistentes, como la celulosa de las paredes de c�lulas vegetales y la quitina de la cut�cula de los artr�podos.

Otras funciones[editar]

La ribosa y la desoxirribosa son constituyentes b�sicos de los nucle�tidos, mon�meros del ARN y del ADN.

Los oligosac�ridos del glicoc�liz tienen un papel fundamental en el reconocimiento celular.

Metabolismo de los gl�cidos[editar]

Los gl�cidos representan las principales mol�culas almacenadas como reserva en los vegetales. Los vegetales almacenan grandes cantidades de almid�n producido a partir de la glucosa elaborada por fotos�ntesis, y en mucha menor proporci�n, l�pidos (aceites vegetales).

Los animales almacenan b�sicamente triglic�ridos (l�pidos). Al contrario que los gl�cidos, los l�pidos sirven para almacenar y obtener energ�a a m�s largo plazo. Tambi�n almacenan cierta cantidad de gluc�geno, sobre todo en elm�sculo y en el h�gado. Aunque muchos tejidos y ï¿½rganos animales pueden usar indistintamente los gl�cidos y los l�pidos como fuente de energ�a, otros, principalmente los eritrocitos y el tejido nervioso (cerebro), no puedencatabolizar los l�pidos y deben ser continuamente abastecidos con glucosa.

En el tubo digestivo los polisac�ridos de la dieta (b�sicamente almid�n) son hidrolizados por las glucosidasas de los jugos digestivos, rindiendo monosac�ridos, que son los productos digestivos finales; �stos son absorbidos por las c�lulas del epitelio intestinal e ingresan en el h�gado a trav�s de la circulaci�n portal, donde, alrededor del 60 %, son metabolizados. En el h�gado, la glucosa tambi�n se puede transformar en l�pidos que se transportan posteriormente al tejido adiposo.

El m�sculo es un tejido en el que la fermentaci�n representa una ruta metab�lica muy importante ya que las c�lulas musculares pueden vivir durante largos per�odos de tiempo en ambientes con baja concentraci�n de ox�geno. Cuando estas c�lulas est�n trabajando activamente, su requerimiento de energ�a excede su capacidad de continuar con el metabolismo oxidativo de los hidratos de carbono puesto que la velocidad de esta oxidaci�n est� limitada por la velocidad a la que el ox�geno puede ser renovado en la sangre. El m�sculo, al contrario que otros tejidos, produce grandes cantidades de lactato que se vierte en la sangre y retorna al h�gado para ser transformado en glucosa, proceso metab�lico conocido como ciclo de Cori.

Las principales rutas metab�licas de los gl�cidos son:

• Glic�lisis. Oxidaci�n de la glucosa a piruvato.
• Fermentaci�n. La glucosa se oxida a lactato (fermentaci�n l�ctica), o etanol y CO₂ (fermentaci�n alcoh�lica).
• Gluconeog�nesis. S�ntesis de glucosa a partir de precursores no gluc�dicos.
• Glucogenog�nesis. S�ntesis de gluc�geno.
• Ciclo de las pentosas. S�ntesis de pentosas para los nucle�tidos.

En el metabolismo oxidativo encontramos rutas comunes con los l�pidos como son el ciclo de Krebs y la cadena respiratoria. Los oligo y polisac�ridos son degradados inicialmente a monosac�ridos por enzimas llamadas glic�sido hidrolasas. Entonces los monosac�ridos pueden entrar en las rutas catab�licas de la glucosa.

La principal hormona que controla el metabolismo de los gl�cidos es la insulina.

Nutrici�n[editar]

La concentraci�n de gl�cidos en una persona, var�an desde los 8,3 a 14,5 g por cada kilogramo de peso corporal. Se propone que el 55-60 % de la energ�a diaria que necesita el organismo humano debe provenir de los gl�cidos, ya sea obtenidos de alimentos ricos en almid�n como las pastas o de las reservas del cuerpo (gluc�geno). No es recomendable el consumo abusivo de gl�cidos tipo az�car por su actividad altamente oxidante: las dietas con muchas calor�as o con mucha glucosa aceleran el envejecimiento celular. Se sobreentiende que pueden ser necesarias dietas hipercal�ricas en climas g�lidos o en momentos de gran desgaste energ�tico muscular. N�tese que el sedentarismo o la falta de los suficientes movimientos cotidianos del cuerpo humano provocan una mala metabolizaci�n de las grasas y de los gl�cidos.

Los gl�cidos, por su fuerte car�cter hidrof�lico se rodean de part�culas de agua ocupando m�s espacio en las c�lulas y son atacados m�s f�cilmente por las peores enzimas hidrol�ticas que las prote�nas o las grasas y por eso son una fuente de obtenci�n r�pida de energ�a. Las prote�nas y grasas son componentes vitales para la construcci�n de tejido corporal y c�lulas, y por lo tanto deber�a ser recomendado no malgastar tales recursos us�ndolos para la producci�n de energ�a.

Los gl�cidos no son nutrientes esenciales, ya que el cuerpo puede tener toda su energ�a a partir de la s�ntesis de prote�nas y grasas. El cerebro no puede quemar grasas y necesita glucosa para obtener energ�a del organismo, y as� puede sintetizar esta glucosa a partir de prote�nas. La metabolizaci�n de las prote�nas aporta 4 kcal por gramo, mientras que las grasas contienen 9 kcal y el alcohol 7 kcal por gramo.

Alimentos con altos contenidos en gl�cidos son pastas, patatas, fibra, cereales y legumbres. Los gl�cidos ayudan a la desmaterializaci�n de az�cares en la sangre, y gracias a ellos conseguimos que no baje el porcentaje medio de insulina en la sangre. Basado en la evidencia del riesgo a la cardiopat�a y obesidad, el Instituto de Medicina (Estados Unidos) recomienda que los adultos estadounidenses y canadienses obtengan el 40 al 65 % de energ�a de la dieta a partir de los gl�cidos.³ La FAO (Food and Agriculture Organization) y la WHO (World Health Organization) recomiendan que las gu�as de alimentaci�n nacional establezcan la meta de 55 a 75 % del total de la energ�a a partir de gl�cidos, pero solo 10 % de alimentos a partir de az�car libre (gl�cidos simples).⁴

La distinci�n entre "gl�cidos buenos" y "gl�cidos malos" es una distinci�n carente de base cient�fica. Aunque estos conceptos se han utilizado en el dise�o de las dietas cetog�nicas como las dietas bajas en gl�cidos, las cuales promueven una reducci�n en el consumo de granos y almidones en favor de prote�nas. El resultado es una reducci�n en los niveles de insulina usada para metabolizar el az�car y un incremento en el uso de grasas para energ�a a trav�s de la cetosis, un proceso tambi�n conocido como hambre de conejo.^{[cita requerida]}

Enfermedades durante la digesti�n[editar]

Si durante la digesti�n, la degradaci�n de carbohidratos es deficiente a causa de alguna enfermedad intestinal hereditaria, un trastorno intestinal, desnutrici�n o f�rmacos que lesionan la mucosa del intestino delgado, el carbohidrato no digerido llega al intestino grueso, donde produce diarrea osm�tica. La fermentaci�n bacteriana de los compuestos produce grandes vol�menes de CO₂ y H₂, lo que ocasiona c�licos abdominales.^{[cita requerida]}

Clasificaci�n[editar]

Los nutricionistas y dietistas clasificaban anteriormente los carbohidratos como simples (monosac�ridos y disac�ridos) o complejos (oligosac�ridos y polisac�ridos). El t�rmino carbohidrato complejo fue usado por primera vez en la publicaci�n Dietary Goals for the United States (1977) del Comit� seleccionado del Senado, donde los denominaron "frutas, vegetales y granos enteros".⁵ Las pautas diet�ticas generalmente recomiendan que los carbohidratos complejos y las fuentes de carbohidratos simples ricas en nutrientes, como frutas y productos l�cteos deber�an cubrir el grueso del consumo de carbohidratos. Las gu�as diet�ticas para los americanos USDA 2005 prescindieron de la distinci�n entre simple/complejo, en su lugar recomiendan alimentos integrales y ricos en fibra.⁶

El ï¿½ndice glic�mico y el sistema de la carga de glicemia son populares m�todos de clasificaci�n alternativos los cuales clasifican los alimentos ricos en carbohidratos basados en su efecto sobre los niveles de glucosa sangu�nea. El ï¿½ndice de insulina es un m�todo de clasificaci�n similar, m�s reciente el cual clasifica los alimentos basado en su efecto sobre los niveles de insulina. Este sistema asume que los alimentos con �ndice glic�mico alto pueden ser declarados para ser la ingesta de alimentos m�s aceptable.

El informe conjunto de expertos de la WHO y la FAO, en Dieta, Nutrici�n y Prevenci�n de Enfermedades Cr�nicas (serie de informes t�cnicos de la WHO 916), recomienda que el consumo de carbohidratos suponga el 55-75 % de la energ�a diaria, pero restringe el consumo de "az�car libre" a un 10 %.

Aplicaciones[editar]

Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, pl�sticos y otros productos. La celulosa se puede convertir en ray�n de viscosa y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en pel�culas de cine,cemento, p�lvora de algod�n, celuloide y tipos similares de pl�sticos. El almid�n y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparaci�n de alimentos para el hombre y el ganado. La goma ar�biga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano; tambi�n en la preparaci�n de materiales adhesivos, de encolado yemulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricaci�n. Los dextranos son polisac�ridos utilizados en medicina como expansores de volumen del plasma sangu�neo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre.

Qu�mica de los gl�cidos[editar]

Los carbohidratos son reactivos en varios reacciones org�nicas, como por ejemplo:

1. Acetilaci�n.
2. La reacci�n con Cianohidrina.
3. La transformaci�n de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein.
4. La transposici�n de Amadori.
5. La reacci�n de Nef.
6. La degradaci�n de Wohl.
7. La reacci�n de Koenigs-Knorr.
8. La reacci�n de Maillard o pardeamiento no enzim�tico.